2013年11月，小林优吾出战美国羽毛球国际赛，在男单准决赛以0比2（20-22、13-21）不敌赛会5号种子、美国的李福来，首次打进国际挑战赛的四强佳绩。
2014年10月，小林优吾与保木卓朗出战美国羽毛球国际赛，夺得男子双打冠军，这亦是他首个国际职业赛冠军。
2015年4月，小林优吾与保木卓朗出战大阪羽毛球国际挑战赛，在男双准决赛以0比2（10-21、11-21）不敌赛会3号种子、同胞的井上拓斗/金子祐树。同年10月，他与保木卓朗出战中华台北羽毛球大奖赛，在男双准决赛以1比2（21-17、13-21、20-22）不敌赛会头号种子、印尼强档的吉德翁·马库斯·费尔纳尔迪/凯文·桑加亚·苏卡穆约。
2016年2月，小林优吾与保木卓朗出战奥地利羽毛球公开赛，在男双准决赛以0比2（12-21、12-21）不敌赛会头号种子、英格兰的马库斯·埃利斯/克里斯·兰格瑞奇。同年6月， 小林优吾与保木卓朗出战西班牙羽毛球公开赛，在男双决赛以2比0（21-10、21-6）击败丹麦的马蒂亚斯·克里斯蒂安森/大卫·道嘉德，赢得冠军。同年7月，小林优吾伙拍永原和可那和保木卓朗参加美国洛杉矶举行的美国羽毛球公开赛混合双打和男子双打比赛。在混双方面以2比0（21-16、21-18）击败波兰的罗伯特·马特斯亚克/娜蒂斯达·希尔巴，赢得冠军。在男双方面，以0比2（11-21、20-22）不敌丹麦的玛蒂亚斯·鲍伊/卡斯腾·摩根森，屈居亚军。
2017年8月，小林优吾参加苏格兰格拉斯哥举行的世界羽毛球锦标赛，他和保木卓朗出战男子双打项目。在首圈赛事中，以2比1（20-22、21-19、21-14）逆转香港的罗卓谦/李晋熙。但在次圈以0比2（16-21、23-25）惜败赛会15号种子日本同胞的井上拓斗/金子祐树，32强止步。随后9月，他与保木卓朗出战韩国羽毛球超级赛，从首圈一路淘汰了跨国组合（马来西亚：林钦华/韩国：柳延星）、中华台北双麟的陈宏麟/王齐麟、中华台北的廖敏竣/苏敬恒；但在四强中面对赛会头号种子、丹麦强档的玛蒂亚斯·鲍伊/卡斯腾·摩根森，鏖战三局以1比2（21-17、16-21、17-21）不敌对手，这也是俩人首次闯进超级系列赛的最好佳绩。